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Parece ser que XenApp 5.0 no es compatible con Windows 2008 R2 y de momento no se disponen de soluciones de tipo provisional para solucionar este tema. La respuesta de Citrix oficial dicen que  "Server 2008 R2 sera soportado y se comunicará por Citrix en el futuro".

Si desea obtener más información de verificación: http://support.citrix.com/article/CTX122601

Es curioso, porqué el documento especificado no comenta las razones de ello, entiendo que estarán adaptando los distintos elementos a la nueva versión, y que estará todo solucionado en breve.